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Unusual formal [4 + 2] cycloaddition of ethyl allenoate with arylidenoxindoles: synthesis of dihydropyran-fused indoles.
Chen, Xiang-Yu; Wen, Ming-Wei; Ye, Song; Wang, Zhi-Xiang.
Afiliación
  • Chen XY; Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing, China.
Org Lett ; 13(5): 1138-41, 2011 Mar 04.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-21302968
An unusual DABCO-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of ethyl allenoate, as a surrogate of a "1,2-dipole", with various arylidenoxindoles has been developed for the synthesis of dihydropyran-fused indoles. The DFT mechanistic study indicates that the cycloaddition takes place stepwise and the essential role of the catalyst is to raise the HOMO of allenoate.
Asunto(s)

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Piranos / Indoles Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2011 Tipo del documento: Article País de afiliación: China Pais de publicación: Estados Unidos

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Piranos / Indoles Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2011 Tipo del documento: Article País de afiliación: China Pais de publicación: Estados Unidos