Highly diastereoselective alpha-hydroxylation of Fox chiral auxiliary-based amide enolates with molecular oxygen.

Lubin, Hodney; Tessier, Arnaud; Chaume, Grégory; Pytkowicz, Julien; Brigaud, Thierry

Lubin, Hodney; Tessier, Arnaud; Chaume, Grégory; Pytkowicz, Julien; Brigaud, Thierry.

Afiliación

Lubin H; Laboratoire Synthèse Organique Sélective et Chimie bioOrganique (SOSCO), Université de Cergy-Pontoise, 5 Mail Gay-Lussac 95000 Cergy-Pontoise Cedex, France.

Org Lett ; 12(7): 1496-9, 2010 Apr 02.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-20218638

RESUMEN

Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols are released.

Asunto(s)

Alcoholes/síntesis química; Amidas/química; Ácidos Carboxílicos/síntesis química; Cetonas/química; Oxazoles/química; Oxígeno/química; Alcoholes/química; Ácidos Carboxílicos/química; Hidroxilación; Conformación Molecular; Estereoisomerismo

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Oxazoles / Oxígeno / Ácidos Carboxílicos / Alcoholes / Amidas / Cetonas Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2010 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia Pais de publicación: Estados Unidos

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