Ring-closing metathesis for the synthesis of a highly G-quadruplex selective macrocyclic hexaoxazole having enhanced cytotoxic potency.

Satyanarayana, Mavurapu; Rzuczek, Suzanne G; Lavoie, Edmond J; Pilch, Daniel S; Liu, Angela; Liu, Leroy F; Rice, Joseph E

Satyanarayana, Mavurapu; Rzuczek, Suzanne G; Lavoie, Edmond J; Pilch, Daniel S; Liu, Angela; Liu, Leroy F; Rice, Joseph E.

Afiliación

Satyanarayana M; Department of Pharmaceutical Chemistry, Ernest Mario School of Pharmacy, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, NJ 08854-8020, USA.

Bioorg Med Chem Lett ; 18(13): 3802-4, 2008 Jul 01.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-18515097

RESUMEN

The synthesis of a 24-membered macrocyclic hexaoxazole via ring-closing metathesis is described. The target compound selectively stabilizes G-quadruplex DNA with no detectable stabilization of duplex DNA. An MTT cytotoxicity assay indicated that this unsaturated macrocyclic hexaoxazole exhibits significant cytotoxicity toward P388, RPMI 8402, and KB3-1 cell lines with IC50 values of 45, 25, and 38 nM, respectively.

Asunto(s)

Química Farmacéutica/métodos; ADN/química; G-Cuádruplex; Animales; Diseño de Fármacos; Ensayos de Selección de Medicamentos Antitumorales; Humanos; Concentración 50 Inhibidora; Ratones; Modelos Químicos; Estructura Molecular; Conformación de Ácido Nucleico; Oligonucleótidos/química; Relación Estructura-Actividad; Termodinámica

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: ADN / Química Farmacéutica / G-Cuádruplex Límite: Animals / Humans Idioma: En Revista: Bioorg Med Chem Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2008 Tipo del documento: Article País de afiliación: Estados Unidos Pais de publicación: Reino Unido

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