Synthesis and photolytic activation of 6''-O-2-nitrobenzyl uridine-5'-diphosphogalactose: a 'caged' UDP-Gal derivative.

Mannerstedt, Karin; Hindsgaul, Ole

Mannerstedt, Karin; Hindsgaul, Ole.

Afiliación

Mannerstedt K; Carlsberg Laboratory, Gamle Carlsberg Vej 10, Valby, Copenhagen, Denmark.

Carbohydr Res ; 343(5): 875-81, 2008 Apr 07.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-18275942

RESUMEN

Placing an 2-nitrobenzyl group on O-6 of the galactosyl residue in uridine-5'-diphosphogalactose (UDP-Gal) gives 6''-O-2-nitrobenzyl-UDP-Gal that is shown to be inactive as a donor substrate for beta-(1-->4)-galactosyltransferase (GalT). On irradiation at 365 nm, the nitrobenzyl group is completely removed yielding native UDP-Gal that then transfers normally to produce the expected betaGal-(1-->4)-betaGlcNAc disaccharidic linkage. 6''-O-2-Nitrobenzyl-UDP-Gal thus fulfils the minimum requirements of a 'caged' UDP-Gal for application in time-resolved crystallographic studies of beta-(1-->4)-GalT.

Asunto(s)

Nitrobencenos/química; Fotólisis; Uridina Difosfato Galactosa/química; Azúcares de Uridina Difosfato/química; Acetilglucosamina/química; Amino Azúcares/química; Estructura Molecular; N-Acetil-Lactosamina Sintasa/química; Nitrobencenos/síntesis química; Nitrobencenos/efectos de la radiación; Espectrometría de Masa por Ionización de Electrospray; Rayos Ultravioleta; Uridina Difosfato Galactosa/síntesis química; Uridina Difosfato Galactosa/efectos de la radiación; Azúcares de Uridina Difosfato/síntesis química

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Fotólisis / Uridina Difosfato Galactosa / Azúcares de Uridina Difosfato / Nitrobencenos Idioma: En Revista: Carbohydr Res Año: 2008 Tipo del documento: Article País de afiliación: Dinamarca Pais de publicación: Países Bajos

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