An enantio- and stereocontrolled synthesis of (-)-mycestericin E via cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction.

Iwabuchi, Y; Furukawa, M; Esumi, T; Hatakeyama, S

Iwabuchi, Y; Furukawa, M; Esumi, T; Hatakeyama, S.

Afiliación

Iwabuchi Y; Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

Chem Commun (Camb) ; (19): 2030-1, 2001 Oct 07.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-12240274

RESUMEN

A new enantiocontrolled synthesis of a potent immunosuppressant(-)-mycestericin E has been accomplished by using cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of an aldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate and Lewis acid-promoted cyclisation of an epoxytrichloroacetimidate as the key steps.

Asunto(s)

Acrilamida/química; Aldehídos/química; Alcaloides de Cinchona/química; Ácidos Grasos Monoinsaturados/síntesis química; Catálisis; Ácidos Grasos Monoinsaturados/química; Cinética; Espectroscopía de Resonancia Magnética; Oxidación-Reducción; Extractos Vegetales; Estereoisomerismo; Termodinámica

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Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Ácidos Grasos Monoinsaturados / Alcaloides de Cinchona / Acrilamida / Aldehídos Idioma: En Revista: Chem Commun (Camb) Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2001 Tipo del documento: Article País de afiliación: Japón Pais de publicación: Reino Unido

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