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Formal [4+2]-annulation of chiral crotylsilanes: synthesis of the C19-C28 fragment of phorboxazoles.
Huang, H; Panek, J S.
Afiliación
  • Huang H; Department of Chemistry, Metcalf Center for Science and Engineering, 590 Commonwealth Avenue, Boston University, Boston, Massachusetts 02215, USA.
Org Lett ; 3(11): 1693-6, 2001 May 31.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-11405688
A stereoselective synthesis of the C19-C28 fragment of phoborxazole A and B is described. The key step is an enantioselective [4 + 2]-annulation of a crotylsilane 10 with a propargylic aldehyde 11 affording a functionalized dihydropyran 12. A solvent-dependent stereoselective epoxidation of dihydropyrans is also documented.
Asunto(s)
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Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Oxazoles / Poríferos / Compuestos Heterocíclicos de 4 o más Anillos / Antineoplásicos Límite: Animals Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2001 Tipo del documento: Article País de afiliación: Estados Unidos Pais de publicación: Estados Unidos
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