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Xymarginatin: a new acetogenin inhibitor of mitochondrial electron transport from Xylopia emarginata Mart., Annonaceae / Xymarginatin: uma nova acetogenina inibidora do transporte mitocondrial eletrônico de Xylopia emarginata Mart., Annonaceae
Colman-Saizarbitoria, Trina; Montilla, Linda; Rodriguez, Maria; Castillo, Aníbal; Hasegawa, Masahisa.
Afiliación
  • Colman-Saizarbitoria, Trina; Universidad Central de Venezuela. Facultad de Farmacia. Laboratorio de Modelado Molecular y Laboratorio de Bioensayos y Productos Naturales. Caracas. VE
  • Montilla, Linda; Universidad Central deVenezuela. Facultad de Ciencias. Caracas. VE
  • Rodriguez, Maria; Universidad Central deVenezuela. Facultad de Ciencias. Caracas. VE
  • Castillo, Aníbal; Universidad Central deVenezuela. Facultad de Ciencias. Caracas. VE
  • Hasegawa, Masahisa; Universidad Central deVenezuela. Facultad de Ciencias. Caracas. VE
Rev. bras. farmacogn ; 19(4): 871-875, out.-dez. 2009. ilus, tab
Article en En | LILACS | ID: lil-542701
Biblioteca responsable: BR1.1
ABSTRACT
A new Annonaceous acetogenin, xymarginatin (1), was isolated from the twigs of Xyliopia emarginata Mart. (Annonaceae) by bioactivity-directed fractionation using lethality to brine shrimp. The compound 1 represents a linear C-35 Annonaceous acetogenin, lacking either tetrahydrofuran (THF) or epoxide rings, bearing a keto group at C-10, and possessing two cis-double bonds separated by two methylenes units. The structure of 1 was elucidated by ¹H and 13C-NMR, COSY, HMBC, HMQC and HRMS. The ability to inhibit the mitochondrial respiratory chain of Xymarginatin (1) was tested in a rat liver mitochondrial oxygen uptake assay, with IC50 value of 1720 nM; Rotenone as a positive control gave IC50 34.8 nM. The toxicity of compound 1 against Artemia salina Leach gave LC50 of 127 μg/mL.
RESUMO
Uma nova acetogenina de Anonaceae, xymarginatin (1), foi isolada dos caules de Xyliopia emarginata Mart. (Annonaceae) por fracionamento biodirecionado usando o teste de letalidade em Artemia salina. A substância 1 representa uma acetogenina linear C-35, sema neis tetrahidrofureano ou epóxidos, mas com um grupo cetônico em C-10 e com uma dupla ligação cis separada por duas unidades metilênicas. A estrutura de 1 foi elucidada por ¹H e 13C-RNM, COSY, HMBC, HMQC e HRMS. A habilidade de inibir a cadeia respiratória mitocondrial de 1 foi testada em ensaios de produção de oxigênio mitocondrial em fígado de ratos, com IC50 de 1720 nM; rotenona, controle positivo, apresentou IC50 de 34,8 nM. A toxicidade da substância 1 contra Artemia salina Leach foi de LC50 127 μg/mL.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: LILACS Idioma: En Revista: Rev. bras. farmacogn Asunto de la revista: FARMACIA Año: 2009 Tipo del documento: Article País de afiliación: Venezuela Pais de publicación: Brasil
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