RESUMO

Bioassay-guided fractionation of a root extract of Sorocea muriculata led to the isolation and identification of two new oxygen heterocyclic Diels-Alder-type adducts, sorocenols G (1) and H (2), along with lupeol-3-(3' R-hydroxytetradecanoate) and oxyresveratrol. The structures of 1 and 2 were elucidated using 1D and 2D NMR spectroscopic and HRMS data and by comparison with reported values. The absolute configurations of 1 and 2 were established by analysis of their experimental and theoretically calculated CD spectra. Compounds 1 and 2 showed significant and selective activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus with IC50 values of 1.5 and 0.5 microM, respectively. Compound 2 also displayed antifungal activity against Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus, with IC 50 values of 5.4, 5.4, and 10.0 microM, respectively.

Assuntos

Antibacterianos , Benzofuranos/química , Benzofuranos/isolamento & purificação , Resistência a Meticilina/efeitos dos fármacos , Moraceae/química , Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos , Antibacterianos/química , Antibacterianos/isolamento & purificação , Antibacterianos/farmacologia , Antifúngicos/química , Antifúngicos/isolamento & purificação , Antifúngicos/farmacologia , Aspergillus fumigatus/efeitos dos fármacos , Candida albicans/efeitos dos fármacos , Cryptococcus neoformans/efeitos dos fármacos , Concentração Inibidora 50 , Testes de Sensibilidade Microbiana , Estrutura Molecular , Oxigênio/química , Peru , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/isolamento & purificação , Raízes de Plantas/química , Estilbenos/química , Estilbenos/isolamento & purificação