RESUMO
Alkaloid fractions of Psychotria suterella (SAE) and Psychotria laciniata (LAE) as well as two monoterpene indole alkaloids (MIAs) isolated from these fractions were evaluated against monoamine oxidases (MAO-A and -B) obtained from rat brain mitochondria. SAE and LAE were analysed by HPLC-PDA and UHPLC/HR-TOF-MS leading to the identification of the compounds 1, 2, 3 and 4, whose identity was confirmed by NMR analyses. Furthermore, SAE and LAE were submitted to the enzymatic assays, showing a strong activity against MAO-A, characterized by IC(50) values of 1.37 ± 1.05 and 2.02 ± 1.08 µg/mL, respectively. Both extracts were also able to inhibit MAO-B, but in higher concentrations. In a next step, SAE and LAE were fractionated by RP-MPLC affording three and four major fractions, respectively. The RP-MPLC fractions were subsequently tested against MAO-A and -B. The RP-MPLC fractions SAE-F3 and LAE-F4 displayed a strong inhibition against MAO-A with IC(50) values of 0.57 ± 1.12 and 1.05 ± 1.15 µg/mL, respectively. The MIAs 1 and 2 also inhibited MAO-A (IC(50) of 50.04 ± 1.09 and 132.5 ± 1.33 µg/mL, respectively) and -B (IC(50) of 306.6 ± 1.40 and 162.8 ± 1.26 µg/mL, respectively), but in higher concentrations when compared with the fractions. This is the first work describing the effects of MIAs found in neotropical species of Psychotria on MAO activity. The results suggest that species belonging to this genus could consist of an interesting source in the search for new MAO inhibitors.
Assuntos
Inibidores da Monoaminoxidase/química , Inibidores da Monoaminoxidase/farmacologia , Psychotria/química , Alcaloides de Triptamina e Secologanina/química , Alcaloides de Triptamina e Secologanina/farmacologia , Animais , Encéfalo/enzimologia , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Relação Dose-Resposta a Droga , Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos/métodos , Concentração Inibidora 50 , Masculino , Mitocôndrias/enzimologia , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/farmacologia , Ratos , Ratos WistarRESUMO
Eugenia brasiliensis Lam. is a variable species concerning fruit colour, with three recognized varieties. However, the definition of varieties is not easy for Myrtaceae species and not widely accepted. Two fruit colour varieties (purple and yellow) of E. brasiliensis had their essential oil composition analysed in order to give support to the existence of varieties for this species. Although, the major components in the leaf oil are the same monoterpenes for both varieties, alpha-pinene, beta-pinene and 1,8-cineol, the purple fruit variety accumulates more oxygenated sesquiterpenes (33.9%) than the one with yellow fruits (3.8%). The major differences occurred in purple fruits that present as major components caryophyllene oxide (22.2%) and alpha-cadinol (10.4%), not found in the leaf oil, and the yellow fruit oil presented a similar composition as observed for the leaves. These fruit colour varieties of E. brasilensis can be considered as two distinct chemotypes, since the sesquiterpene pathway is more operant in the purple variety than in the yellow one, in which monoterpenes are mainly accumulated.
A espécie Eugenia brasiliensis Lam. apresenta a coloração dos frutos variável, sendo reconhecidas três variedades. Entretanto, a definição de variedades não é fácil para espécies de Myrtaceae e também não é amplamente aceita. Duas variedades de Eugenia brasiliensis, baseado na cor dos frutos (roxos e amarelos), tiveram a composição de seus óleos essenciais analisadas com a finalidade de obter indícios de variedade botânica para esta espécie. Embora, os componentes principais nos óleos das folhas fossem os mesmos monoterpenos para ambas as variedades, alfa-pineno, beta-pineno e 1,8-cineol, a variedade com frutos roxos acumulou maior quantidade de sesquiterpenos oxigenados (33,9%) do que aquela com frutos amarelos (3,8%). As diferenças principais ocorreram nos frutos roxos que apresentaram como componente principal o óxido de cariofileno (22,2%) e o alfa-cadinol (10,4%), não detectados no óleo das folhas, e o óleo dos frutos amarelos apresentou uma composição similar àquela observada para as folhas. Estas variedades de coloração dos frutos de E. brasilensis podem ser considerados como dois quimiotipos distintos, uma vez que na variedade com frutos roxos a rota biossintética para sesquiterpenos encontra-se mais operante do que naquela com frutos amarelos, onde são acumulados principalmente os monoterpenos.
RESUMO
Eugenia brasiliensis Lam. is a variable species concerning fruit colour, with three recognized varieties. However, the definition of varieties is not easy for Myrtaceae species and not widely accepted. Two fruit colour varieties (purple and yellow) of E. brasiliensis had their essential oil composition analysed in order to give support to the existence of varieties for this species. Although, the major components in the leaf oil are the same monoterpenes for both varieties, alpha-pinene, beta-pinene and 1,8-cineol, the purple fruit variety accumulates more oxygenated sesquiterpenes (33.9%) than the one with yellow fruits (3.8%). The major differences occurred in purple fruits that present as major components caryophyllene oxide (22.2%) and alpha-cadinol (10.4%), not found in the leaf oil, and the yellow fruit oil presented a similar composition as observed for the leaves. These fruit colour varieties of E. brasilensis can be considered as two distinct chemotypes, since the sesquiterpene pathway is more operant in the purple variety than in the yellow one, in which monoterpenes are mainly accumulated.
A espécie Eugenia brasiliensis Lam. apresenta a coloração dos frutos variável, sendo reconhecidas três variedades. Entretanto, a definição de variedades não é fácil para espécies de Myrtaceae e também não é amplamente aceita. Duas variedades de Eugenia brasiliensis, baseado na cor dos frutos (roxos e amarelos), tiveram a composição de seus óleos essenciais analisadas com a finalidade de obter indícios de variedade botânica para esta espécie. Embora, os componentes principais nos óleos das folhas fossem os mesmos monoterpenos para ambas as variedades, alfa-pineno, beta-pineno e 1,8-cineol, a variedade com frutos roxos acumulou maior quantidade de sesquiterpenos oxigenados (33,9%) do que aquela com frutos amarelos (3,8%). As diferenças principais ocorreram nos frutos roxos que apresentaram como componente principal o óxido de cariofileno (22,2%) e o alfa-cadinol (10,4%), não detectados no óleo das folhas, e o óleo dos frutos amarelos apresentou uma composição similar àquela observada para as folhas. Estas variedades de coloração dos frutos de E. brasilensis podem ser considerados como dois quimiotipos distintos, uma vez que na variedade com frutos roxos a rota biossintética para sesquiterpenos encontra-se mais operante do que naquela com frutos amarelos, onde são acumulados principalmente os monoterpenos.