RESUMEN

In this work we prepared and characterized an inclusion complex of the dihydropteroate synthase inhibitor sulfadiazine (SDZ) in 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin (HPBCD). From the phase-solubility diagram we observed an increase in the water solubility of the drug, calculating a binding constant of 1879M(-1). The inclusion mode involves a NH(2)-in orientation of the drug in the HPBCD cavity, according to the 2D NMR (ROESY) data and confirmed by molecular modeling using the semiempirical PM6 and RM1 methods.

Asunto(s)

Inhibidores Enzimáticos/síntesis química , Sulfadiazina/química , beta-Ciclodextrinas/química , 2-Hidroxipropil-beta-Ciclodextrina , Fenómenos Químicos , Química Física , Dihidropteroato Sintasa/antagonistas & inhibidores , Portadores de Fármacos/química , Inhibidores Enzimáticos/química , Inhibidores Enzimáticos/farmacología , Espectroscopía de Resonancia Magnética/métodos , Modelos Moleculares , Estructura Molecular , Transición de Fase , Solubilidad , Relación Estructura-Actividad , Temperatura , Agua/química , Difracción de Rayos X