RESUMEN

Novel imidazole-based ketene dithioacetals show impressive in planta activity against the economically important plant pathogens Alternaria solani, Botryotinia fuckeliana, Erysiphe necator and Zymoseptoria tritici. Especially derivatives of the topical antifungal lanoconazole, which bear an alkynyloxy or a heteroaryl group in the para-position of the phenyl ring, exhibit excellent control of the mentioned phytopathogens. These compounds inhibit 14α -demethylase in the sterol biosynthesis pathway of the fungi. Synthesis routes starting from either benzaldehydes or acetophenones as well as structure-activity relationships are discussed in detail.

Asunto(s)

Acetales/química , Antifúngicos/síntesis química , Ascomicetos/efectos de los fármacos , Etilenos/química , Imidazoles/química , Cetonas/química , Inhibidores de 14 alfa Desmetilasa/química , Inhibidores de 14 alfa Desmetilasa/metabolismo , Inhibidores de 14 alfa Desmetilasa/farmacología , Acetales/metabolismo , Acetales/farmacología , Alternaria/efectos de los fármacos , Antifúngicos/metabolismo , Antifúngicos/farmacología , Ascomicetos/metabolismo , Sitios de Unión , Familia 51 del Citocromo P450/química , Familia 51 del Citocromo P450/metabolismo , Proteínas Fúngicas/química , Proteínas Fúngicas/metabolismo , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Simulación del Acoplamiento Molecular , Estructura Terciaria de Proteína , Esterol 14-Desmetilasa/química , Esterol 14-Desmetilasa/metabolismo , Relación Estructura-Actividad