RESUMEN

We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.

Asunto(s)

1-Desoxinojirimicina/análogos & derivados , 1-Desoxinojirimicina/síntesis química , Aldehídos/química , Aminas/química , Antivirales/síntesis química , Catálisis , Ciclización , Dioxanos/química , Inhibidores Enzimáticos/síntesis química , Prolina/química , Serina/análogos & derivados , Serina/química