RESUMEN
The work reported herein showcases a new route to access α-fluoro-α-triazol-1-yl ketones from sulfoxonium ylides via α-azido-α-fluoro ketone intermediates. In a one-pot, two-step sequence, the ketosulfoxonium reactant initially undergoes insertion of F+ and N3-, followed by a subsequent CuAAC reaction with arylacetylenes to install a 1,4-triazolo moiety. The approach allows for modification to both the sulfoxonium ylide and arylacetylene reactants. Fifteen examples have been reported, with yields ranging between 22% and 75%.
Asunto(s)
CetonasRESUMEN
The importance of gem-difunctionalized ketones is represented by their broad applications across chemical boundaries over recent years. The interesting reactivities that this class of compounds possess have made them ideal building blocks to access high-value organic molecules. Furthermore, the gem-difunctionalized ketone moiety has featured in numerous bioactive molecules. For these reasons, a plethora of routes to access such significant molecules have been developed by research groups worldwide - this account looks at delineating the synthesis of gem-difunctionalized ketones from carbonyl substrates, diazo compounds, sulfur ylides and alkynyl reactants.
RESUMEN
The catalytic protonation of aryl diazoacetates by strong Brønsted acids, followed by a Friedel-Crafts alkylation reaction with electron rich aromatic compounds, is reported. The reaction provided in a direct fashion 24 geminal diarylacetates in yields of ≤92%.
RESUMEN
We report herein the synthesis of six diterpene derivatives, three of which are new, generated through known organic chemistry reactions that allowed structural modification of the existing natural products kaurenoic acid (1) and copalic acid (2). The new compounds were fully characterized using high resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, ¹H- and (13)C-NMR experiments. We also report the evaluation of the anti-tuberculosis potential for all compounds, which showed some promising results for Micobacterium tuberculosis inhibition. Moreover, the toxicity for each of the most active compounds was also assessed.
Asunto(s)
Diterpenos/síntesis química , Diterpenos/farmacología , Antituberculosos/síntesis química , Antituberculosos/química , Antituberculosos/farmacología , Productos Biológicos , Diterpenos/química , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Estructura Molecular , Mycobacterium tuberculosis/efectos de los fármacos , Relación Estructura-ActividadRESUMEN
Los mecanismos por los cuales la administración oral de nitrilotriacetato (NTA) previene y disuelve cálculos urinarios compuestos por brushita, CaH804 . 2HZ0 y struvita, MgNH4PO4 . 6 H2O, han sido estudiados en ratas por administración intravenosa del quelato a dosis bajas, 14 micronmol/kg, intermedias, 41 micronmol/kg y la dosis máxima tolerada de 82 micronmol/kg. Con todas las dosis se observó una rápida fosfaturia. El Ca y NTA urinario variaron con la dosis y el tiempo. En la primera hora posinyección, para todas las dosis de NTA, el calcio urinario presentó valores mayores o iguales que el control. En la segunda hora la excreción fue igual o más baja que los controles y fue uniformemente bajo en la tercera hora. La variable excreción de NTA y calcio tuvo una relación máxima NTA/Ca = 5,9 en la segunda hora después de la administración de 82 micronmol/kg. Los datos sugieren que el NTA en plasma establece un buffer de calcio hipocalcémico, el cual provoca un estímulo para la secreción de PTH. El aumento resultante de la reabsorción renal de Ca y CaNTA, a partir del filtrado glomerular, establece la relación variable NTA/Ca en orina. Los límites del proceso están establecidos por la hipocalcemia relacionada a la dosis de NTA, la máxima capacidad de reabsorción del Ca por el riñón y la solubilidad del CaNTA en orina. Además de la potencial utilidad terapéutica, la inusual capacidad del NTA para imponer una sobrecarga de calcio al riñón, simultáneamente con hipocalcemia, sugiere su utilización como una prueba funcional paratiroidea y renal en el metabolismo del calcio