RESUMEN

The exo-methylene group in esters of 7-acylamido- and 7-amino-3-methylenecephams was ozonized to give 3-hydroxy-3-cephems. Conditions are described to effect a selective N-acylation of a 3-hydroxy-3-cephem nucleus ester. Vilsmeier reagents converted 7-acylamido-3-hydroxy compounds to 3-halo-3-cephem derivatives. Diazomethane converted the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.

Asunto(s)

Cefalosporinas/síntesis química , Cefalosporinas/farmacología , Enterobacter/efectos de los fármacos , Escherichia coli/efectos de los fármacos , Klebsiella pneumoniae/efectos de los fármacos , Espectroscopía de Resonancia Magnética , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Resistencia a las Penicilinas , Salmonella/efectos de los fármacos , Serratia marcescens/efectos de los fármacos , Shigella/efectos de los fármacos , Staphylococcus/efectos de los fármacos , Relación Estructura-Actividad

Asunto(s)

Cefalosporinas/síntesis química , Cefalosporinas/farmacología , Enterobacter/efectos de los fármacos , Escherichia coli/efectos de los fármacos , Klebsiella pneumoniae/efectos de los fármacos , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Resistencia a las Penicilinas , Salmonella/efectos de los fármacos , Shigella/efectos de los fármacos , Staphylococcus/efectos de los fármacos , Relación Estructura-Actividad

Asunto(s)

Cefalosporinas/síntesis química , Ésteres/síntesis química , Metilación

Asunto(s)

Cefalotina/síntesis química , Penicilinas/síntesis química , Tiazoles/síntesis química , Cefalosporinas , Fenómenos Químicos , Química , Ácido Penicilánico/síntesis química

Asunto(s)

Cefalosporinas/síntesis química , Penicilinas , Penicilina G , Penicilina V

Asunto(s)

Cefalosporinas , Animales , Antibacterianos/sangre , Cefalosporinas/farmacología , Química Orgánica , Ratones , Fenómenos Químicos Orgánicos

Asunto(s)

Cefalosporinas , Cefalosporinas/farmacología , Química Orgánica , Fenómenos Químicos Orgánicos , Resistencia a las Penicilinas , Penicilinas , Staphylococcus/efectos de los fármacos

Asunto(s)

Cefalosporinas/farmacología , Cefaloridina/farmacología , Fenómenos Químicos , Química , Técnicas In Vitro